Ο Βασίλης Παπακωνσταντίνου ήρθε στον κόσμο στις 21 Ιουνίου 1950 στο χωριό Βάστας Αρκαδίας, κοντά στη Μεγαλόπολη. Έζησε εκεί έως τα 7 του, και μερικές εμπειρίες του από τα παιδικά του χρόνια τις έκανε τραγούδια (όπως η «Σφεντόνα»). Στα 12 πήρε την πρώτη του κιθάρα· έκανε τα πρώτα του μουσικά βήματα συμμετέχοντας σε διάφορα συγκροτήματα της εποχής.
Το πρώτο του συγκρότημα, με το οποίο τραγουδούσε σε ιταλικό στίχο σε διάφορα κλαμπ, το ονόμασε Crosswords.
Άρχισε να τραγουδά ελληνικό στίχο στις αρχές της δεκαετίας του 1970. Το 1973, μετά το τέλος της στρατιωτικής του θητείας, πήγε στο Μόναχο, όπου συμμετείχε σε επιτροπές αντιδικτατορικού αγώνα, τραγουδώντας παράλληλα σε πολλά στέκια Ελλήνων φοιτητών και ομογενών. Η πρώτη του σημαντική γνωριμία, με τον Μίκη Θεοδωράκη, έγινε το καλοκαίρι του 1974 στο Παρίσι. Επιστρέφοντας στην Ελλάδα, το 1975, άρχισε ουσιαστικά την επαγγελματική του πορεία στο τραγούδι.
Τραγούδησε σε μπουάτ και ηχογράφησε έναν μικρό δίσκο 45 στροφών, ενώ άρχισε να συνεργάζεται με τον Μάνο Λοΐζο (Τα τραγούδια του δρόμου), τον Θωμά Μπακαλάκο (Τα αγροτικά), αλλά και τον Θάνο Μικρούτσικο (Ο Σταυρός του Νότου). Η ερμηνεία του ήταν ιδανική για να εκφράσει το δυναμισμό και τη λυρικότητα των τραγουδιών τους.
Το 1976 ο Παπακωνσταντίνου συνεργάστηκε για πρώτη φορά σε ολοκληρωμένο δίσκο με τον Μίκη Θεοδωράκη (Της εξορίας), και το 1978 ο συνθέτης τον επέλεξε για την παγκόσμια περιοδεία του. Τραγούδησε σε Ευρώπη, Αμερική και Αυστραλία. Στην Ελλάδα συμμετείχε ενεργά σε εκδηλώσεις του νεολαιίστικου και του εργατικού κινήματος.
Από εκείνη την εποχή αρχίζει να εκδηλώνει τις επιρροές του από τη διεθνή ροκ μουσική σκηνή.
Στις αρχές της δεκαετίας του ’80 άρχισε να ερμηνεύει τραγούδια με ήχο σαφώς πιο ηλεκτρικό και στίχο πιο αιχμηρό και παρεμβατικό. Αυτό έγινε σταδιακά, ξεκινώντας με δύο δίσκους που κυκλοφόρησαν το 1978 και το 1982: Ο πρώτος είχε ως τίτλο το όνομα του και περιλάμβανε τραγούδια του Αντώνη Βαρδή και διασκευές τραγουδιών του Διονύση Σαββόπουλου και του Μίκη Θεοδωράκη. Ο δεύτερος, το Φοβάμαι, με τραγούδια του Μάνου Λοΐζου, του Λάκη Παπαδόπουλου, του Γιάννη Ζουγανέλη και του Γιάννη Γλέζου, γνώρισε μεγάλη αποδοχή και θεμελίωσε τη μετέπειτα πορεία του μέχρι σήμερα.
Από τα μέσα της δεκαετίας εδραιώθηκε ως κατεξοχήν «συναυλιακός» καλλιτέχνης. Τον Απρίλιο του 1985, 16.000 θεατές συγκεντρώνονται στην πρώτη του μεγάλη προσωπική συναυλία στο Στάδιο Ειρήνης και Φιλίας. Η ίδια εικόνα επαναλήφθηκε τον Ιούνιο του 1987 στο γήπεδο του Παναθηναϊκού, στη λεωφόρο Αλεξάνδρας. Η συναυλία στο ΣΕΦ κυκλοφόρησε σε δίσκο με τίτλο Η συναυλία από το Νέο Φάληρο. Από τότε οι εμφανίσεις του, είτε στην Ελλάδα είτε στο εξωτερικό, αποτελούν σημεία αναφοράς της μαζικότητας.
Και η δισκογραφική δουλειά του, ωστόσο, δεν μένει πίσω. Από τότε μέχρι σήμερα καταγράφονται σχεδόν 40 προσωπικοί δίσκοι, και πάνω από 100 συνεργασίες!
Μια πρώτη συνολική ματιά στην καριέρα του Βασίλη Παπακωνσταντίνου αποτυπώθηκε το 2006 σε μια κασετίνα με τέσσερα CD, που συνοδευόταν από το πολυσέλιδο βιβλίο Εφ’ όλης της ύλης.
Ο αεικίνητος τραγουδιστής ωστόσο συνεχίζει να τροφοδοτεί τα καλλιτεχνικά δρώμενα και από καινούρια πόστα, καθώς τα τελευταία χρόνια οι μουσικοθεατρικές παραστάσεις που συνυπογράφει με τον στιχουργό Οδυσσέα Ιωάννου (9:05 και Κοινή ησυχία) συγκεντρώνουν χιλιάδες θεατές αλλά και διθυραμβικές κριτικές.
