Στο Δραγατσάνι της Βλαχίας σκόπευε να δώσει τη μεγάλη μάχη απέναντι στα στρατεύματα της Οθωμανικής Αυτοκρατορίας ο Αλέξανδρος Υψηλάντης, στο ευρύτερο πλαίσιο της Ελληνικής Επανάστασης. Γι’ αυτό και η εντολή του ήταν σαφής: Στο παραδουνάβιο μέτωπο καμία ελληνική κίνηση δεν έπρεπε να γίνει πριν από τις 8 Ιουνίου 1821, μέχρι δηλαδή να φτάσει ο κύριος όγκος των στρατευμάτων. Τελικά, η Ιστορία έγραψε ότι εκείνη την ημέρα αναγκάστηκε να εκδώσει την τελευταία του διαταγή, μετά τη λιποταξία των εθελοντών και τη διάλυση του Ιερού Λόχου.
Η Μάχη του Δραγατσανίου, όχι στις 8 όπως ήταν το σχέδιο αλλά στις 7 Ιουνίου 1821, σήμανε το ουσιαστικό τέλος της Φιλικής Εταιρείας.
Και αυτό γιατί όσο ο Ιερός Λόχος με αρχηγούς τους Αθανάσιο Τσακάλωφ και Νικόλαο Υψηλάντη κινούνταν προς το Δραγατσάνι (το ίδιο έκανε και ο Γιωργάκης Ολύμπιος με το στρατό του), ο Βασίλειος Καραβίας, έμπειρος αξιωματικός με θητεία στον ρωσικό στρατό και διοικητής του ελληνικού ιππικού, παρακούοντας την εντολή διέταξε επίθεση εναντίον τον Τούρκων που είχαν οχυρωθεί σε μοναστήρι.
Περί τους 800 καβαλάρηδες αριθμούσαν οι ελληνικές δυνάμεις, 1.500 Τούρκοι ήρθαν για ενίσχυση των πολιορκημένων. Ο Βασίλειος Καραβίας βρέθηκε περικυκλωμένος· πολεμιστές του σκόρπισαν στο δάσος, μόλις 60 παρέμεναν στο πλευρό του.
Ακόμα και όταν έφτασε ο Ιερός Λόχος –μετά από μια εξαντλητική πορεία– οι ελληνικές δυνάμεις ήταν λιγότερες. Μόλις 375 αξιωματικοί και οπλίτες προστέθηκαν.
Μέχρι να φτάσει και ο Γιωργάκης Ολύμπιος για να σώσει 136 Ιερολοχίτες που είχαν αρνηθεί να παραδοθούν, ο Βασίλειος Καραβίας και όσοι άνδρες του είχαν διαφύγει στο δάσος, κίνηση που μετέδωσε τον πανικό στους εθελοντές, που τελικά διαλύθηκαν προς όλες τις κατευθύνσεις.
Στις 8 Ιουνίου 1821 ο Αλέξανδρος Υψηλάντης έγραψε οργισμένος την τελευταία ημερήσια διαταγή του από το Ρίμνικο, στην οποία κάνει λόγο για την προδοσία του πολιτικού και στρατιωτικού επιτελείου, εξαίροντας όμως την αυτοθυσία του Ιερού Λόχου – στο Δραγατσάνι σκοτώθηκαν 25 αξιωματικοί και 180 στρατιώτες, ενώ 37 Ιερολοχίτες αιχμαλωτίστηκαν.
«’Σεις δε σκιαί των γνησίων Ελλήνων και του Ιερού Λόχου, όσοι προδοθέντες επέσατε θύματα διά την ευδαιμονίαν της πατρίδος, δεχτήτε δι’ εμού τας ευχαριστήσεις των ομογενών σας! Ολίγος καιρός και στήλη θα ανεγερθή να διαιωνίση τα ονόματά σας. Με χαρακτήρες φλογερούς είνε εγκεχαραγμένα εις τα φίλτρα της καρδίας μου τα ονόματα εκείνων όσοι μέχρι τέλους μ’ έδειξαν πίστιν και ειλικρίνειαν. Η ενθύμησίς των θα είναι πάντοτε το μόνον δροσιστικόν ποτό της ψυχής μου», έγραψε ο Αλέξανδρος Υψηλάντης.
Μετά τη συντριβή ο υπασπιστής του Ιερού Λόχου Αθανάσιος Τσακάλωφ κατέβηκε στη Ρούμελη για να βοηθήσει στην προετοιμασία της Επανάστασης, ο Αλέξανδρος Υψηλάντης συνελήφθη και φυλακίστηκε στην Αυστρία, ενώ ο Γιωργάκης Ολύμπιος ανατινάχτηκε μαζί με τους άνδρες του και δυνάμεις του εχθρού στη Μονή Σέκου της Μολδαβίας που είχε αποκλειστεί από τα οθωμανικά στρατεύματα.
