Μετά από δύο πρόωρους αποκλεισμούς στα προηγούμενα τουρνουά, από τον Τόμας Φαμπιάνο αρχικά και τον Φράνσις Τιαφό στη συνέχεια, ο Στέφανος Τσιτσιπάς μπήκε με το δεξί στο Wimbledon, επικρατώντας πολύ δύσκολα με 3-1 σετ του Ελβετού Αλεξάντερ Ριτσάρ.
Παρά τα εμπόδια που συνάντησε ο 23χρονος προκρίθηκε στον 2ο γύρο του τρίτου Grand Slam της σεζόν, φιλοδοξώντας να φτάσει για πρώτη φορά πιο μακριά από τη φάση των «16», κάτι που είχε καταφέρει το 2016, όταν αποκλείστηκε από τον Τζον Ίσνερ.
Με τη νίκη του ο Τσιτσιπάς έφτασε τις 51 σε Grand Slam (ρεκόρ 51-21), αλλά και στην 360ή της καριέρας του (ρεκόρ 360-176). Στο β΄ γύρο ο Τσιτσιπάς θα αντιμετωπίσει τον Αυστραλό Τζόρνταν Τόμσον (νο76).
Η πρώτη νίκη του Έλληνα τενίστα μετά το 2018 στο All England Club απέναντι στο νο188 της παγκόσμιας κατάταξης ήρθε μετά «κόπων και βασάνων». Πήρε το πρώτο σετ στο τάι μπρέικ με 7-6(1), στο δεύτερο ήταν κυρίαρχος (6-3), αλλά στο τρίτο ο Ριτσάρ δεν τα παράτησε και με μπρέικ στο 11ο game προηγήθηκε 6-5. Ακολούθως κράτησε το σερβίς του και μείωσε σε 2-1. Στο 4ο σετ ο Τσιτσιπάς με μπρέικ στο 10 game πήρε τη νίκη με 6-4.
