Δεν άφησε γραπτά κείμενα και η διδασκαλία του γινόταν μέσω του προφορικού λόγου και της γενικότερης συμπεριφοράς του που ήταν προκλητική με ακρότητες, ειρωνεία, περιφρόνηση, αθυροστομία αλλά και ευφυολογήματα.
«Ο άνθρωπος ευτυχεί όταν ικανοποιεί τις βασικές ανάγκες του» ήταν το πιστεύω του.
Για τις θεωρίες και τη διδασκαλία του, που διασώθηκαν χάρη στον μαθητή του Κράτη από τη Θήβα, έδειξαν ενδιαφέρον αρκετοί μεταγενέστεροι του φιλόσοφοι.
Πολλοί γελούσαν μαζί του επειδή κοιμόταν στο πιθάρι του. Κι εκείνος όμως γελούσε μαζί τους επειδή δεν χωρούσαν στο πιθάρι του, γιατί ήταν χοντροί! «Η φιλοσοφία δεν έχει σπίτι» έλεγε, «γιατί είναι τόσο μεγάλη που δεν χωράει σε κανένα σπίτι και μπορεί να έχει σαν στέγη της μόνο τον ουρανό».
Για το θάνατο του Διογένη υπάρχουν διάφορες εκδοχές, ουδεμία βεβαιότητα όμως για το χρόνο και τον τρόπο θανάτου του. Πιστεύεται ότι ο Διογένης πέθανε το 323 π.Χ στην Κόρινθο, πολύ γέρος, και μάλιστα την ίδια ημέρα που πέθανε στη Βαβυλώνα ο Αλέξανδρος.
Οι Κορίνθιοι του έκαναν μεγαλοπρεπή κηδεία και στον τάφο του έστησαν μαρμάρινο κίονα, πάνω στον οποίο έστεκε καμαρωτός ένας σκύλος από μάρμαρο της Πάρου.
Λέγεται ότι είχε προκύψει διαμάχη μεταξύ των μαθητών του για το ποιος θα τον θάψει. Τελικά, με εισήγηση ανδρών επιρροής, θάφτηκε από τους γιους τού Ξενιάδη.
Στη συνέχεια συμπατριώτες του από τη Σινώπη τον τίμησαν με ορειχάλκινα αγάλματα, κοντά στη γιγαντιαία κολόνα με το σκύλο, πάνω στα οποία χάραξαν την ακόλουθη επιγραφή: «Ο χρόνος κάνει ακόμη και το χαλκό να παλιώνει· αλλά τη δόξα σου, ω Διογένη, η αιωνιότητα ποτέ δεν θα την καταστρέψει. Διότι εσύ μόνος δίδαξες στους θνητούς το μάθημα της αυτάρκειας και το πιο ενάρετο μονοπάτι της ζωής».
