Λόγιος, ιερωμένος, φιλόσοφος, θεολόγος και μαθηματικός, από τους κορυφαίους του νεοελληνικού Διαφωτισμού. Ανέπτυξε ένα δικής του έμπνευσης θρησκειοφιλοσοφικό σύστημα, τον «Θεοσεβισμό» ή «Θεοσέβεια», που αντιστρατευόταν βασικά δόγματα του Χριστιανισμού (τριαδολογία, χριστολογία), και γι’ αυτόν το λόγο καταδιώχθηκε από την επίσημη Ελλαδική Εκκλησία.
Ο Θεόφιλος Καΐρης γεννήθηκε στις 19 Οκτωβρίου 1784 στην Άνδρο και ήταν ένα από τα οκτώ παιδιά του προκρίτου του νησιού Νικολάκη Τωμάζου Καΐρη και της συζύγου του Ασημίνας, το γένος Καμπανάκη.
Μία από τις αδελφές του ήταν η λόγια και πρώιμη φεμινίστρια Ευανθία Καΐρη.
Αφού παρακολούθησε μαθήματα στο Αϊβαλί, την Πάτμο και τη Χίο, χειροτονήθηκε διάκονος το 1802 και αμέσως αναχώρησε στο εξωτερικό για σπουδές φιλοσοφίας: πρώτα στην Πίζα, όπου παρέμεινε επί τέσσερα χρόνια, και μετά στο Παρίσι, όπου έμεινε τρία χρόνια και συνδέθηκε στενά με τον Αδαμάντιο Κοραή. Μετά την επιστροφή του στην Ελλάδα, το 1811, διετέλεσε επί ένα έτος διευθυντής της Ευαγγελικής Σχολής Σμύρνης και στη συνέχεια δίδαξε στη σχολή των Κυδωνιών μαθηματικά και φιλοσοφία.
Το 1819 μυήθηκε στη Φιλική Εταιρεία κι έλαβε μέρος στην Επανάσταση του ’21. Πολέμησε, τραυματίστηκε και συμμετείχε στις Εθνοσυνελεύσεις ως πληρεξούσιος της Άνδρου.
Το 1834 ίδρυσε ορφανοτροφείο στην Άνδρο για τα ορφανά του Αγώνα, το οποίο σύντομα εξελίχθηκε στο κέντρο μιας καινούριας θρησκείας, του Θεοσεβισμού.
Ο Καΐρης πίστευε ότι η σχέση μεταξύ του Θεού και του ανθρώπου είναι προσωπική και μπορεί να επιτευχθεί χωρίς τη διαμεσολάβηση άλλου παράγοντα. Η θεοσέβεια του Καΐρη συνοψίζεται στη βασική αρχή «Θεόν σέβου» («Να σέβεσαι τον Θεό») και εντάσσεται στον ντεϊσμό της «φυσικής θρησκείας» –αποδοχή της ύπαρξης του Θεού ως λογικής αναγκαιότητας και των φυσικών καταβολών της θρησκείας στον άνθρωπο– των Γάλλων διαφωτιστών και των Βρετανών εμπειριστών φιλοσόφων του 17ου και 18ου αιώνα.
Συνέθεσε προς τούτο άσματα και ύμνους στη δωρική διάλεκτο, και αμφισβητώντας τη χριστιανική χρονολογία πρότεινε ένα νέο ημερολόγιο και εισηγήθηκε δικά του ονόματα για τους μήνες, στο πρότυπο των Γάλλων Διαφωτιστών (Θεοσέβιος, Σοφάρετος, Δίκαιος, Άγιος, Αγάθιος, Σθένιος, Αγάπιος, Χαρίσιος, Μακρόθυμος, Αιώνιος, Ένθεος και Σώσιος), ενώ υποστήριξε την κατάργηση των εβδομάδων, προτείνοντας τη διαίρεση κάθε μήνα σε τρεις δεκάδες.
Οι ανατρεπτικές δοξασίες του προκάλεσαν την αντίδραση της Ελλαδικής Εκκλησίας.
Ο Καΐρης καθαιρέθηκε από κληρικός και φυλακίστηκε. Το 1842 αποφυλακίστηκε και απελάθηκε από την Ελλάδα. Περιπλανήθηκε στην Κωνσταντινούπολη, στο Παρίσι και το Λονδίνο, όπου δίδαξε μαθήματα φιλοσοφίας σε ομογενείς. Μετά την ψήφιση του Συντάγματος του 1844, που προστάτευε την ελευθερία της συνείδησης, επανήλθε στην Ελλάδα και εγκαταστάθηκε στην Άνδρο, απολαμβάνοντας την προστασία του Γαλλικού Κόμματος και προσωπικά του ηγέτη του Ιωάννη Κωλέττη.
Οι καταγγελίες για τη διδασκαλία του δεν σταμάτησαν τα επόμενα χρόνια, και τον Δεκέμβριο του 1852 καταδικάστηκε από το Πλημμελειοδικείο Σύρου σε φυλάκιση δύο ετών για προσηλυτισμό. Η φωτισμένη αγόρευση του διαπρεπούς νομικού Νικόλαου Σαρίπολου, θεμελιωτή του Δημοσίου Δικαίου στην Ελλάδα, και η προφητική του προειδοποίηση ότι όποια καταδίκη του Καΐρη θα σήμαινε βέβαιο θάνατο, δεν ίσχυσε για να αποτρέψει τη μισαλλοδοξία των διωκτών του, αλλά και του δικαστηρίου.
Ο Θεόφιλος Καΐρης οδηγήθηκε στα Λαζαρέτα της Σύρας, όπου στις 13 Ιανουαρίου 1853 άφησε την τελευταία του πνοή μέσα στο κελί του, σε ηλικία 69 ετών. Τάφηκε έξω από την Ερμούπολη χωρίς θρησκευτική τελετή και χωρίς να επιτρέψουν στον αδελφό του Δημήτριο να είναι παρών στη νεκρώσιμη ακολουθία.
Η ειρωνεία της τύχης είναι ότι εννέα ημέρες μετά το θάνατό του εκδικάσθηκε στον Άρειο Πάγο αναίρεση της καταδικαστικής απόφασης του δικαστηρίου της Σύρου. Τελικά ο Άρειος Πάγος ακύρωσε την απόφαση, κηρύσσοντάς τον αθώο.
Στο συγγραφικό έργο του Καΐρη περιλαμβάνονται οι πραγματείες «Φιλοσοφικά και φιλολογικά», «Γνωστική ή των του ανθρώπου γνώσεων σύντομος έκθεσις», «Στοιχεία φιλοσοφίας των περί τα όντα γενικώτερον θεωρουμένων τα στοιχειωδέστερα», «Επιτομή της θεοσεβικής διδασκαλίας και ηθικής», «Θεοσεβών προσευχαί και ιερά άσματα», «Θεοσοφία». Εκτός από αυτά, υπάρχουν σε χειρόγραφη μορφή έργα του γύρω από τις φυσικές επιστήμες και τα μαθηματικά, που δίδαξε στη διάρκεια της σχολικής του σταδιοδρομίας.
