Δύο φορές μέσα σε λίγα χρόνια τα Χανιά έβαλαν μαύρα και βυθίστηκαν το πένθος, το ίδιο και η υπόλοιπη Ελλάδα που έζησε μία από τις μεγαλύτερες ναυτικές τραγωδίες στις ελληνικές θάλασσες, αλλά και το αεροπορικό δυστύχημα με τους περισσότερους νεκρούς στην ιστορία της Ολυμπιακής Αεροπορίας.
Τις πρώτες πρωινές ώρες της 8ης Δεκεμβρίου 1966 κοντά στη βραχονησίδα Φαλκονέρα βυθίστηκε λόγω μετατόπισης φορτίου το επιβατηγό-οχηματαγωγό «Ηράκλειον» της εταιρείας των αδελφών Τυπάλδου. Το πλοίο εκτελούσε το δρομολόγιο Χανιά-Πειραιάς· είχε ναυπηγηθεί το 1949 ως δεξαμενόπλοιο και μετασκευάστηκε σε οχηματαγωγό το 1964. Μπορούσε να μεταφέρει 1.000 επιβάτες και 300 οχήματα.
Το «Ηράκλειον» απέπλευσε στις 19:20 με 206 επιβάτες και 65 μέλη πληρώματος. Ο καιρός ήταν βροχερός και στο Αιγαίο έπνεαν άνεμοι 8-9 μποφόρ. Αν και οι καιρικές συνθήκες ήταν δύσκολες το ταξίδι συνεχίστηκε κανονικά. Ένα βαρύ φορτηγό-ψυγείο ήταν αυτό που θεωρείται ότι χτύπησε με δύναμη σε μία από τις δύο μπουκαπόρτες, με αποτέλεσμα να δημιουργηθεί ένα μεγάλο ρήγμα.
Το σήμα κινδύνου εστάλη στις 2:06. Το «Ηράκλειον» βυθίστηκε μέσα σε λίγα λεπτά, σε βάθος 600-800 μέτρων. Πολλοί παγιδεύτηκαν στις καμπίνες, δεκάδες έπεσαν στη θάλασσα. Τα συνεργεία διάσωσης κατάφεραν να περισυλλέξουν 47 επιζώντες και μόλις 25 σορούς.
Τρία χρόνια αργότερα, στις 8 Δεκεμβρίου 1969 ένα ελικοφόρο DC-6B της Ολυμπιακής Αεροπορίας που εκτελούσε τη βραδινή πτήση Χανιά-Αθήνα συνετρίβη στο όρος Πάνειο της Κερατέας Αττικής. Σύμφωνα με αναφορές (το αεροσκάφος δεν είχε «μαύρο κουτί»), στην περιοχή επικρατούσαν κακές καιρικές συνθήκες, με έντονη καταιγίδα.
Αξιωματούχοι της Ολυμπιακής δήλωσαν ότι η πτώση του DC-6B, το οποίο είχε κατασκευαστεί τον Ιούλιο του 1958 και αποκτήθηκε έναν μήνα μετά, προκλήθηκε από ένα ισχυρό καθοδικό ρεύμα. Στην πραγματικότητα το αεροσκάφος έκανε μια βουτιά. Χτύπησε στη νότια πλαγιά της κορυφογραμμής περίπου στις 20:45. Οι 85 επιβάτες και το πενταμελές πλήρωμα βρήκαν ακαριαίο θάνατο.
Τη χρονιά της αεροπορικής τραγωδίας το δημοτικό συμβούλιο των Χανίων αποφάσισε να κηρύξει την 8η Δεκεμβρίου ως ημέρα πένθους για την πόλη.
