Γεννήθηκε στις 26 Ιουλίου του 1940 στην Κοκκινιά, το δωδέκατο παιδί μιας πολυμελούς οικογένειας Μικρασιατών προσφύγων. Οι έντεκα αδελφές που προηγήθηκαν ήταν και η αφορμή που έκανε τον πατέρα του να συνεχίζει να κάνει παιδιά μέχρι να αποκτήσει γιο – ώσπου τα κατάφερε.
Εκείνο που δεν κατάφερε ο Σμυρνιός πατέρας του, ήταν να συνεχίσει ο μικρός Τόλης την παράδοση στο μανάβικο που με πολύ κόπο είχε δημιουργήσει.
«Όταν γεννήθηκα, και ο πατέρας μου πέτυχε επιτέλους το πολυπόθητο αγόρι, έτρεξε κι έβγαλε κάρτες, και άλλαξε και την ταμπέλα στο μαγαζί, που έγινε “Χαράλαμπος Ιωάννου Βοσκόπουλος και Υιός”. Ήμουν πάντα μαζί του στη λαχαναγορά, και στα ταξίδια και τις εμπορικές συναλλαγές του. Όμως έβλεπα πως δεν μου πήγαινε αυτή η δουλειά. Από κάτι μπουλούκια που ερχόντουσαν στην Κοκκινιά, με τον Ζαζά, τον Κοκοβιό και άλλους, είχα ξελογιαστεί κι ήθελα να ασχοληθώ με το θέατρο.
»Γύρω στα 15 δεν άντεξα, και του το είπα. Περίμενα πως θα με σφάξει. Θεατρίνος ο γιος του λαχαναγορίτη; Και τότε μου λέει: “Πάμε”. Και χωρίς να ξέρω για πού τραβάμε, με πηγαίνει στο Εθνικό Ωδείο του Καλομοίρη, που είχε και θεατρικό τμήμα. Τότε είναι που πρωτοβγαίνω απ’ την Κοκκινιά και βλέπω την Αθήνα. Δεν μπορούσα να το πιστέψω. Στην επιστροφή, μου λέει: “Για να μην μου παραπονεθείς καμιά φορά ότι ήθελες αυτό να γίνεις κι εγώ σε εμπόδισα”. Αυτά μου είπε ο σοφός πρόσφυγας πατέρας μου και τον ευγνωμονώ. Και κάθε φορά που βγαίνω στη σκηνή, ακόμα και σήμερα που πλησιάζω τα 80 μου χρόνια, τον φέρνω στο μυαλό μου και λέω μέσα μου: “Κοίτα τώρα”», είχε δηλώσει ο Τόλης Βοσκόπουλος στη συνέντευξη Τύπου για την παρουσίαση της συναυλίας του στο Ηρώδειο, τον Σεπτέμβριο του 2018.
Πρωτοεμφανίστηκε στο θέατρο το 1958, σε ηλικία 18 ετών υπό τη σκηνοθετική μπαγκέτα του Θάνου Τράγκα, και πέντε χρόνια αργότερα, το 1963, έκανε το ντεμπούτο του στον κινηματογράφο. Στη δισκογραφία μπήκε με το τραγούδι «Βήμα-βήμα» του μουσικοσυνθέτη Λυκούργου Μαρκέα.
Η καθιέρωσή του στο πεντάγραμμο ήρθε το 1968 με την «Αγωνία» του Γιώργου Ζαμπέτα, που μέσα σε πολύ λίγο χρονικό διάστημα ξεπέρασε τις 300.000 πωλήσεις – άπιαστο νούμερο για εκείνη την εποχή.
Είχε εντυπωσιακό φάσμα συνεργασιών, καθώς ερμήνευσε τραγούδια του Γιώργου Ζαμπέτα, του Μίμη Πλέσσα, του Άκη Πάνου, του Θανάση Πολυκανδριώτη, του Μάριου Τόκα, του Γιάννη Πάριου, του Γιώργου Κατσαρού, του Κώστα Βίρβου, του Φοίβου και πολλών άλλων.
Για παραπάνω από 35 χρόνια όλες του οι εμφανίσεις ήταν sold out. Το κοινό τον αποθέωνε κάθε φορά που ερμήνευε τραγούδια-επιτυχίες όπως «Δυο καρδιές», «Το φεγγάρι πάνωθέ μου», «Μα εγώ αγαπώ μία», «Και εσύ θα φύγεις», «Γλυκά πονούσε το μαχαίρι», «Οι άντρες δε μιλούν πολύ», «Άιντε στην υγειά της», «Αδέλφια μου, αλήτες, πουλιά», «Ανεπανάληπτος», «Πριν χαθεί το όνειρο μας», «Της Χελιδονούς το ρέμα», «Τσιγγάνα για χατίρι σου», «Ψύλλοι στα αφτιά μου», «Μου χρωστάει μια αγάπη η ζωή» και πόσα άλλα.
Οι φήμες λένε ότι κάποιοι νεαροί τραγουδιστές τρόχιζαν τα μπροστινά τους δόντια προκειμένου να μοιάσουν στον Βοσκόπουλο (λόγω της χαρακτηριστικής οδοντοστοιχίας του καλλιτέχνη).
Τη δεκαετία του 1980 καθιερώθηκε ως «ο πρίγκιπας του ελληνικού τραγουδιού», με φανατικούς θαυμαστές που έκαναν κάθε δίσκο του χρυσό και πλατινένιο, ενώ παράλληλα έκαναν κράτηση με το μήνα στα κέντρα όπου εμφανιζόταν προκειμένου να εξασφαλίσουν προνομιακή θέση κοντά στο είδωλο τους.
Οι ουρές θαυμαστών κύκλωναν τα τετράγωνα γύρω από τις κινηματογραφικές και θεατρικές αίθουσες όπου εμφανιζόταν. Ένα απόγευμα στη Θεσσαλονίκη, όταν πήγε να παίξει μπιλιάρδο με τον Στράτο Διονυσίου, χιλιάδες άνθρωποι συγκεντρώθηκαν αυθόρμητα έξω από το στέκι για να τον αποθεώσουν, με αποτέλεσμα να χρειαστεί η συνδρομή της αστυνομίας προκειμένου να μπορέσουν να βγουν από το μαγαζί.
Το καλοκαίρι του 2013 ο Τόλης Βοσκόπουλος επέστρεψε στον Πειραιά, στην πόλη όπου γεννήθηκε και μεγάλωσε. Σε μια συγκινητική συναυλία στο Βεάκειο Δημοτικό Θέατρο τραγούδησε στον κόσμο που είχε συγκεντρωθεί εκεί από νωρίς, μιας και τα εισιτήρια είχαν εξαντληθεί. Κατά τη διάρκεια της βραδιάς ο καλλιτέχνης βραβεύτηκε από τον τότε δήμαρχο Πειραιά Βασίλη Μιχαλολιάκο για την προσφορά του στο ελληνικό τραγούδι.
«Τον τόπο που γεννιέσαι και μεγαλώνεις τον κουβαλάς πάντα μέσα στην ψυχή σου, όπου κι αν βρεθείς. Μόνο συγκίνηση και βαθιά χαρά νιώθω που επιστρέφω στον Πειραιά, που αγαπώ και έχω τόσες αναμνήσεις» είχε δηλώσει ο αγαπημένος ερμηνευτής.
Ο Βοσκόπουλος είχε πρωταγωνιστήσει αλλά και συμμετάσχει σε πολλές θεατρικές παραστάσεις δίπλα στους Βασίλη Αυλωνίτη, Ρένα Βλαχοπούλου, Γεωργία Βασιλειάδου, Κώστα Χατζηχρήστο κ.ά. Από τις πιο μεγάλες επιτυχίες του ήταν τα μιούζικαλ Οι εραστές του ονείρου (1972, μαζί με τη Ζωή Λάσκαρη), Τραγούδα θεατρίνε (1978, μαζί με τη Μαρία Αλιφέρη), Ήρθες σαν όνειρο (1998, μαζί με την Άντζελα Γκερέκου· το θεατρικό σενάριο ήταν στηριγμένο στον τρόπο γνωριμίας τους).
Πλούσιο ήταν και το έργο του ως συνθέτη: Ανάμεσα στους καλλιτέχνες που έχουν ερμηνεύσει τραγούδια του είναι η Δούκισσα, η Μαρινέλλα, ο Στράτος Διονυσίου, ο Αντώνης Ρέμος κ.ά.
Το 1971 έγραψε τη μουσική του τραγουδιού «Αδέλφια μου, αλήτες, πουλιά», με το οποίο ο Γιάννης Βογιατζής κέρδισε το πρώτο βραβείο στο Φεστιβάλ Τραγουδιού Θεσσαλονίκης. Στο Φεστιβάλ Θεσσαλονίκης συμμετείχε την επόμενη χρονιά και ο ίδιος ο Τόλης, τραγουδώντας το «Ξανθή αγαπημένη Παναγιά» – τραγούδι που όπως είχε ειπωθεί τότε, το έγραψε για τη Ζωή Λάσκαρη. Το 1976 ο έγραψε για τον Στράτο Διονυσίου το «Αποκοιμήθηκα», το οποίο έγινε μεγάλη επιτυχία και το τραγούδησε και ο Βοσκόπουλος σε δίσκο του το 1985.
Ο Τόλης Βοσκόπουλος είχε κάνει τέσσερις γάμους. Παντρεύτηκε πρώτα τη Στέλλα Στρατηγού (1960-1965), ύστερα τη Μαρινέλλα (1973-1981), μετά την Τζούλια Παπαδημητρίου (1990-1996).
Με την πρώην βουλευτή και υφυπουργό, και νυν πρόεδρο του ΕΟΤ Άντζελα Γκερέκου παντρεύτηκαν το 1996 στην Κέρκυρα. Απέκτησαν μια κόρη, τη Μαρία, που γεννήθηκε το 2001.
Η Γκερέκου αποδείχθηκε η γυναίκα που τον ανάστησε. Εμφανίστηκε στη ζωή του γύρω στο 1995 (λίγο μετά το πολύκροτο διαζύγιό του με την Τζούλια Παπαδημητρίου), και για 25 χρόνια έζησαν τα πάντα. Και σε αυτά τα «πάντα» περιλαμβάνονται και τα δημοσιεύματα που έπιαναν από οικονομικά θέματα μέχρι και χωρισμό, αλλά και ένα σκάνδαλο για χρέη του τραγουδιστή προς την εφορία ύψους 5,5 εκατομμυρίων ευρώ (με τις προσαυξήσεις), κατά την περίοδο 1993-97, το οποίο οδήγησε την Γκερέκου σε παραίτηση από τη θέση της υπουργού Τουρισμού.
Το ζευγάρι πολύ απλά έκλεισε πόρτες, αυτιά και μάτια, και συνέχισε τη ζωή του, έως τις 19 Ιουλίου του 2021.
Εκείνη τη Δευτέρα ο Τόλης Βοσκόπουλος, ένας από τους τελευταίους θρύλους του ελληνικού τραγουδιού έφυγε από ανακοπή καρδιάς. Νοσηλευόταν ήδη στη ΜΕΘ του 251 Γενικού Νοσοκομείου Αεροπορίας, με σοβαρά προβλήματα υγείας.
