Ο Ηρακλής προκρίθηκε στη League Phase του Κυπέλλου Ελλάδας επικρατώντας στα πέναλτι του Πανιωνίου, σε αναμέτρηση μεταξύ των δύο ιστορικών ομάδων στη Νέα Σμύρνη. Η κανονική διάρκεια ολοκληρώθηκε με το ισόπαλο 1-1 με τον Εραμούσπε να ανοίγει το σκορ για τον Γηραιό στο 3΄ και να ισοφαρίζουν με πέναλτι του φαν ντε Βάτερ οι γηπεδούχοι στο 14΄.
Το ματς οδηγήθηκε απευθείας στη διαδικασία των πέναλτι όπου οι «κυανέρυθροι» προηγήθηκαν 2-0, όμως απέτυχαν σε τρεις διαδοχικές εκτελέσεις κι έτσι ο Ηρακλής νίκησε 3-2 με τον Θεοδόση Μαχαίρα να ευστοχεί στο τελευταίο και καθοριστικό.
Επίσης, στην επόμενη φάση πέρασαν οι δύο ομάδες που στην περσινή σεζόν αγωνίζονταν στη Γ΄ Εθνική. Η Ελλάς Σύρου νίκησε 1-0 το Νέστο Χρυσούπολης στο «Ζηρίνειο», χάρη σε τέρμα του Κάλου στο 71΄ και η Μαρκό επικράτησε με γκολ του Ντέτλερ στο 7΄ 1-0 των Χανίων στην Κρήτη. Στη League Phase θα αγωνιστεί και η Athens Kallithea που επιβλήθηκε 1-0 του Καμπανιακού στη Χαλάστρα, με τον Μαυριά να πετυχαίνει το γκολ στο 42΄.
Αναλυτικά τα αποτελέσματα στις αναμετρήσεις για την προκριματική φάση του Κυπέλλου Ελλάδας:
Μακεδονικός-Λεβαδειακός 1-2
Νίκη Βόλου-Παναιτωλικός 1-2
ΠΑΣ Γιάννινα-Βόλος 0-4
Καλαμάτα-ΑΕΛ 1-2
Αναγ. Καρδίτσας-Κηφισιά 1-1 (2-3 στα πέναλτι)
Αιγάλεω-Παναργειακός 1-1 (6-5 στα πέναλτι)
Καβάλα-Πανσερραϊκός 1-1 (5-4 στα πέναλτι)
Καμπανιακός-Ath. Καλλιθέα 0-1
Πανιώνιος-Ηρακλής 1-1 (2-3 στα πέναλτι)
Χανιά-Μαρκό 0-1
Ελλάς Σύρου-Νέστος 1-0
