Η επιβλητική Καστροπολιτεία της Σκύρου δέχεται ξανά επισκέπτες, σχεδόν 18 χρόνια μετά το κλείσιμο του αρχαιολογικού χώρου, για λόγους ασφαλείας, στο σεισμό του 2001. Όπως αναφέρει σε ανακοίνωσή του το υπουργείο Πολιτισμού και Αθλητισμού, τα χρόνια που ακολούθησαν, πραγματοποιήθηκαν έργα αποκατάστασης σημαντικών μνημείων του χώρου, με τελευταίο το έργο «Στερέωση Βραχωδών Πρανών Κάστρου Σκύρου – Μονής Αγ. Γεωργίου», που πραγματοποιήθηκε με σύμπραξη της Περιφέρειας Στερεάς Ελλάδας και της Εφορείας Αρχαιοτήτων Εύβοιας και πιστώσεις του Εθνικού Προγράμματος Δημόσιων Επενδύσεων.
Στο πλαίσιο του έργου στερεώθηκαν πρανή ώστε να διασφαλιστεί η ασφάλεια των μνημείων και των κατοίκων της Χώρας Σκύρου έναντι κατολισθήσεων, ενώ στο πλαίσιο του υποέργου «Αρχαιολογική παρακολούθηση έργου και αρχαιολογικές εργασίες προστασίας μνημείων» με φορέα υλοποίησης την Εφορεία Αρχαιοτήτων Εύβοιας αποκαταστάθηκαν τμήματα της οχύρωσης του Κάστρου και πραγματοποιήθηκαν εργασίες στο εσωτερικό του ώστε να καταστεί και πάλι ο χώρος επισκέψιμος.
Η Καστροπολιτεία διαιρείται σε δύο επίπεδα: στο πρώτο επίπεδο βρίσκεται η μονή του Αγίου Γεωργίου (963 μ.Χ.) με σωζόμενο μέρος της οχύρωσης, ενώ στο δεύτερο επίπεδο βρίσκονται o αποκατεστημένος ναός της Επισκοπής (895 μ.Χ.), μεσαιωνικές υδατοδεξαμενές, μεταβυζαντινά ναΰδρια, ερείπια κτισμάτων (προβοκάδες), καθώς και σημαντικό σωζόμενο τμήμα της οχύρωσης η οποία κυρίως αποδίδεται στη μεσαιωνική περίοδο.
Στον χώρο διαπιστώνεται συνεχής κατοίκηση από τους προϊστορικούς χρόνους μέχρι και τις αρχές του 20ού αιώνα.
Αποτέλεσε χώρο κατοίκησης και έδρα της πολιτικής, και κατά τους χριστιανικούς χρόνους, και της εκκλησιαστικής αρχής του νησιού. Κατά την προϊστορική περίοδο υπήρξε πιθανότατα ο μόνος χώρος κατοίκησης στη θέση της σημερινής χώρας Σκύρου. Η αύξηση του πληθυσμού κατά τους ιστορικούς και μεσαιωνικούς χρόνους στο νησί οδήγησε στην λειτουργία της, βασικά ως Aκρόπολης, του κύριου οικισμού. Την Κλασική περίοδο, και πιθανότατα λίγο πριν από την έκρηξη του Πελοποννησιακού πολέμου, οι Αθηναίοι οχυρώνουν το σύνολο του οικισμού με εξωτερικό τείχος και την Aκρόπολή του με δεύτερη σειρά οχύρωσης.
Κατά τη διάρκεια της βυζαντινής, φράγκικης, ενετικής και οθωμανικής περιόδου, η Καστροπολιτεία της Σκύρου γνωρίζει ίσως την πιο έντονη φάση της. Ορόσημο για το χώρο υπήρξε η ίδρυση του επισκοπικού ναού της Κοιμήσεως της Θεοτόκου το 895 μ.Χ.. Η Ακρόπολη οχυρώνεται εκ νέου στα θεμέλια της αρχαίας οχύρωσης, τα τείχη δέχονται επάλληλες επιδιορθώσεις και συμπληρώσεις, κατασκευάζονται υδατοδεξαμενές και οικίες. Κατά τους ύστερους οθωμανικούς χρόνους ο χώρος λειτουργεί περιστασιακά ως καταφύγιο σε περίπτωση κινδύνου, με τις οικογένειες να διατηρούν ένα δεύτερο νοικοκυριό εντός του οχυρωμένου χώρου. Μετά το τέλος της Ελληνικής Επανάστασης και τη σύσταση του ελληνικού κράτους το μνημείο εγκαταλείπεται. Το 1827 πεθαίνει ο τελευταίος επίσκοπος Σκύρου Γρηγόριος, ο οποίος υπήρξε ο τελευταίος μόνιμος κάτοικος του Κάστρου της Σκύρου.
