Θέση στην προημιτελική φάση του Κυπέλλου Ελλάδας πήραν τα φαβορί, στα πρώτα τέσσερα παιχνίδια. Θέση έκλεισαν Ολυμπιακός, ΠΑΟΚ, Παναιτωλικός και Αναγέννηση Καρδίτσας.
Παρά το εκτεταμένο ροτέισον του Πέδρο Μαρτίνς ο Ολυμπιακός δεν είχε πρόβλημα απέναντι στον Λεβαδειακό, νίκησε 2-0 τους Βοιωτούς στη ρεβάνς της μεταξύ τους αναμέτρησης για τη φάση των «16» του Κυπέλλου, υπερκάλυψε την ήττα της πρώτης συνάντησης (2-3) και πήρε την πρόκριση για την προημιτελική φάση. Πρόσωπο του αγώνα ήταν ο Τικίνιο Σοάρες, που παίζοντας βασικός σημείωσε και τα δύο τέρματα της ομάδας του στο πρώτο ημίχρονο, στο 25΄ και το 31΄ κάνοντας πιο εύκολη τη ζωή των «ερυθρόλευκων».
Με πρωταγωνιστή και σκόρερ δύο τερμάτων τον Τσούμπα Ακπομ, ο οποίος στα 13 λεπτά συμμετοχής του στο παιχνίδι έδωσε «οξυγόνο» στην ομάδα του, ο ΠΑΟΚ «σφράγισε» με το τελικό 3-1 επί της ΑΕΛ στην Τούμπα, στη ρεβάνς της φάσης των «16» του κυπέλλου Ελλάδας, το «εισιτήριο» για τη συνέχεια του στον θεσμό, σ’ ένα παιχνίδι που οι Θεσσαλονικείς πέρασαν από δύσκολες στιγμές, ωστόσο στα κρίσιμα σημεία βρήκαν τις ευκαιρίες και σκόραραν για να πάρουν την σημαντική αυτή νίκη πρόκρισης.
Ο «Δικέφαλος» προηγήθηκε με αυτογκόλ του Γκοτζαμανίδη στο 23΄, χάνοντας κι άλλες ευκαιρίες για γκολ. Η ΑΕΛ ισοφάρισε στο 60΄ με τον Όγκμποε, ο οποίος στο 68΄ είχε σουτ στο δοκάρι. Τη λύση στον ΠΑΟΚ έδωσε ο Άκπομ, ο οποίος σκόραρε στο 82΄ και το 90+1΄, «σφραγίζοντας» την πρόκριση για τα προημιτελικά.
Ο Παναιτωλικός προκρίθηκε στα προημιτελικά του Κυπέλλου Ελλάδας με δύο νίκες απέναντι στη Νίκη Βόλου, της οποίας επιβλήθηκε και στη ρεβάνς του Αγρινίου με το σκορ του πρώτου αγώνα (1-0). Στο πρώτο λεπτό των καθυστερήσεων οι Βολιώτες παραλίγο να ισοφαρίσουν το σκορ του πρώτου αγώνα, αλλά ο Μιράντα «σημάδεψε» το δοκάρι του Ροντρίγκες, για να τελειώσει το παιχνίδι ο Βέργος στο 90΄+4 με το γκολ που σημείωσε στην αντεπίθεση.
Την πρόκριση στα προημιτελικά του κυπέλλου Ελλάδας, για πρώτη φορά στην ιστορία της, πανηγυρίζει η Αναγέννηση Καρδίτσας. Στον αγώνα ρεβάνς της 6ης φάσης, οι Θεσσαλοί συνέτριψαν 5-0 τον Άγιο Νικόλαο και, σε συνδυασμό με τη νίκη τους (1-0) στο παιχνίδι της Κρήτης, έγιναν η πρώτη χρονικά ομάδα που πήρε το εισιτήριο για την οκτάδα, εκεί όπου πολύ πιθανά η ΑΣΑ να είναι η μοναδική εκπρόσωπος της Super League 2.
Ο Πολίτης άνοιξε το σκορ στο 17΄, με πέναλτι που κέρδισε ο Βιδάλ από τον Κατσαρό, η Αναγέννηση είχε στη συνέχεια (26΄) δοκάρι με τον Πλέγα, για να έρθει τελικά στο 54΄ με τον Στέφανο Αθανασιάδη το δεύτερο γκολ που «τελείωσε» οριστικά την υπόθεση πρόκριση. Ο Πλέγας στο 62΄ και στο 70΄ και ενδιάμεσα ο Κοτσώνης στο 68΄ έδωσαν διαστάσεις θριάμβου στη νίκη της καρδιτσιώτικης ομάδας.
